El nuevo EP de Yo La Tengo, titulado "Sleepless Night", es una colección de versiones que muestra una vez más la habilidad del grupo para reinterpretar canciones clásicas y añadirles su propio toque distintivo. Este lanzamiento es el segundo EP independiente del grupo en 2020, y presenta una selección de covers que van desde una rareza blues de los años 40 hasta un clásico de Bob Dylan. También incluye una canción original.
El tono del EP es constantemente encantador y relajado, reflejando la tendencia del grupo en responder a la agitación exterior con un compromiso renovado con la tranquilidad soñadora. Las grabaciones provienen de distintas épocas, y son parte de una colaboración previa con el artista visual japonés Yoshitomo Nara. A pesar de la diversidad de las canciones, el EP mantiene una cohesión a través de su encanto melódico y su atmósfera nostálgica, que remite a la juventud de los miembros del grupo en los años 60 y 70.